这个问题不好说，因为不可控因素太多，并且有些不可控因素无法排除，如果排除类似飞机误机等不可控条件，其实这个问题下我们只需考虑从天安门到机场以及到北京南站的时间及乘坐两种交通工具的时间，因为上海虹桥机场与高铁站挨着，不需要考虑那段距离。并且还要考虑不同的时间可能导致不同的结果，因为高铁班次依据停站的多少，直接影响抵达时间。

　　也就现在下午16点20分，我们最早也要购买125分钟以后的航班，也就是18：30分准点的CA1885，准点抵达上海的时间是20：40，飞机降落滑行至停机位置，开仓排队下飞机的时间通常在15-30分钟不等，从下了飞机以后走到出租车通道需要15-20分钟。

　　综上，如果排除一切不确定因素，从北京天安门下午16时出发，且在虹桥高铁站和虹桥机场等候出租车的时间相近的情况下，乘坐飞机会先行抵达上海南京路。但这其中包含非常多不稳定因素，比如出发的时间是否有最合适时间的航班和高铁班次，飞机是否可以准点飞行，准点降落，快速停入停机位置等等。